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La Solennità di Maria SS.ma Assunta in Cielo è la festività della Titolare della Confraternita e si tiene nel mese di agosto.
Le celebrazioni partono il 2 agosto con una Veglia Mariana in cui si commemora il Perdono di Assisi. Successivamente, a partire dal 5 agosto, comincia il solenne novenario scandito da diverse Celebrazioni Eucaristiche intervallate dal canto dell’Ave Maris Stella. All’interno del novenario, vengono professati i nuovi confratelli e le nuove consorelle e vengono consegnati gli attestati ai confratelli e alle consorelle giubilate.
La vigilia della Solennità, il 14 agosto, al termine della Celebrazione Eucaristica, si snoda la processione con il simulacro della Vergine Assunta in Cielo per le vie del centro storico di Gallipoli con il rientro nella Basilica Cattedrale di S. Agata.
Il giorno della Solennità, la prima Celebrazione Eucaristica si tiene alle 7.30 del mattino e ne segue un’altra alle ore 10.00, al termine della quale si celebra la Supplica alla Beata Vergine Maria. Nel pomeriggio, alle ore 17.00, si recitano le tradizionali “Cento Ave Maria” e si prosegue poi, in Cattedrale, con la Solenne Celebrazione Eucaristica.
Il giorno dopo, il 16 agosto, al termine della S. Messa serale, il simulacro viene traslato nuovamente nell’oratorio confraternale e la Solennità culmina il 22 agosto, con la Celebrazione Eucaristica ad una settimana dalla Festività.
La Festività propone anche un ricco programma civile che varia di anno in anno e prevede concerti musicali, esibizioni del concerto bandistico e spettacoli itineranti di pizzica e street band per le vie del centro storico. Allo scoccare della mezzanotte del 15 agosto, dal molo foraneo, parte il grandioso spettacolo pirotecnico.